Итак, обещанная информация по поездке (все по моему опыту)
1) Страховки. Зеленая карта на все время путешествия, причем которая не только СНГ, но и Европа.
Покупал прямо в Москве, на границе кажется подороже. Международная страховка жизни и здоровья на кажд пассажира - стоит копейки, а всякие риски снижает значительно
2) Необходимо составить список достопримечательностей, кот хочешь посмотреть - в этом поможет только яндекс (читать отзывы о поездках по Европе, и выбирать, что интересно) +твое желание, у каждого этот список свой
Если ехать летом, можно заехать в Италию, добраться до побережья и поваляться на пляже неск дней
3) Сайт, на котором можно нарисовать маршрут (внести все достопримечательности с координатами) и посмотреть пробег между пунктами -
http://www.viamichelin.com/
Советую не делать на один день пробеги больше 1000 км, особенно у нас и в Польше, я после 1200 км уже был никакой...
4) Сайт для бронирования гостиниц -
http://www.booking.com
Советую выбирать гостиницы с ректингом не менее 8 и с беспатной отменой бронирования вплоть до пары дней перед поездкой, это позволит без проблем менять маршрут до последнего и не потерять из-за этого денег
Совет 2 - парковка прямо при гостинице, если на букинге поискать чуть-чуть, можно найти с бесплатной или дешевой, очень экономит деньги, время и нервы
В праге были в этом отеле -
http://www.booking.com/hotel/cz/boat-matylda.ru.html
Это лодка, переоборудованная под отель, с бесплатной парковкой для авто перед ней
Отельчик понравился, и месторасположение хорошее, почти центр.
В Вене не стали жить, просто приехали на машине.
Получили штраф за неправильноую парковку, который успешно выкинули
5) В каждой столице или крупном городе сейчас есть hop on hop of автобусы - специальные туристические автобусы, которые возят по основным достопримечательностям - они обычно ярко-цветные и двухэтажные. На автобусе есть аудиогид, уже почти везде на русском тоже. Покупаешь билет на сутки или двое (прямо у кондуктора автобуса), и можешь на любой остановке заходить в этот автобус и выходить. Помогает в обзорном представлении достопримечательностей города.
Например, катались в Вене - очень понравилось
6) Про дороги. Самымй тяжелый участок - Польша, граница Польша-Белоруссия и кусками дорога на родине. Остальные проходятся легко и не особо напряженно.
7) Штрафы. В Польше развели за превышение скорости, в Чехии - поехали по пешеходной дорожке

Прямо на месте платил. В Вене за парковку положили бумажку - выкинул.
8 ) Денег лучше взять 8-10 кило, на неск карточках+наличка. 500 евро купюры не бери, они их боятся
Будут вопросы - пиши!